Na Internet, um homem ouve o relato de um outro homem sobre a sua experiência de andar à boleia. Nas palavras do realizador: "Guy 101 é a história verdadeira que um homem que conheci na Internet. Este filme é uma resposta à experiência de uma história tão humana relatada através de um meio tão frio. Ao recorrer às interfaces gráficas do utilizador como uma ferramenta narrativa cinematográfica, tento injectar alguma humanidade no imaginário banal e utilitário dos computadores modernos."

A man hears a story about a hitchhiker from the other side of the internet. In the director's words: "Guy 101 is a true story about someone I met on the internet. The film is a response to experiencing a very human tale through such a cold medium. By using graphical user interfaces as a narrative filmic tool, it attempts to inject some humanity into the banal utilitarian imagery of modern computers."