O majestoso Lower East Side de Manhattan é o escaldante recreio amoroso de Victor Vargas, um auto-proclamado jovem Casanova que, apesar de estar no auge da adolescência, ainda tem muito para aprender sobre o amor. Quando os seus amigos descobrem que ele anda metido com a vizinha de cima, "Fat Donna", ele precisa de proteger a sua reputação nas ruas e está decidido em conquistar uma nova miúda. Mas, para seu transtorno, a popular "Juicy Judy" Ramirez não responde ao incansável assédio de Victor. Depois de uma série de humilhantes rejeições públicas, ele faz um acordo com Carlos, o irmão mais novo de Judy: em troca de um encontro com a irmã de Victor, Carlos propõe-se a ajudá-lo a conquistar a afeição de Judy.

Manhattan's majestic Lower East Side is the boiling amorous playground of Victor Vargas, a self-proclaimed young Casanova who, despite being well into adolescence, has still a lot to learn about love. When his friends find out that he's been involved with upstairs neighbour "Fat Donna", Victor is forced to protect his reputation and is decided in conquering a new chick. But, for his misfortune, popular "Juicy Judy" Ramirez neglects Victor's continuous harassments. After a number of public humiliations, he makes an agreement with Carlos, Judy's younger brother: in exchange for a date with Victor's sister, Carlos is willing to help him conquer his sister.