O cenário é a Chicago dos nossos dias. David Leibowitz é um aspirante a comediante, que gere um pequeno clube de comédia. David come demais, bebe demais e trai constantemente a sua namorada, Rebecca. A sua única qualidade redentora é ser um bom amigo dos seus vizinhos, Jack e Max. Jack é um trabalhador autodidacta que prefere ler a trabalhar. Ele contrasta a rudeza de David com uma tímida perspicácia e uma completa devoção pela namorada, Max. Quando esta decide abandoná-lo, o mundo de Jack é abalado. Contudo, David está lá a apoiá-lo e os dois passam a viver juntos. Infelizmente, o sonho de David de ter um antro de solteirões orgiásticos é arruinado quando Jack diz a David que é gay.

The setting is contemporary Chicago. David Leibowitz is a wanna-be-comedian, who manages a small comedy club. David eats too much, drinks too much, and constantly cheats on his girlfriend, Rebecca. His only redeeming quality is being a good friend to his neighbours, Jack and Max. Jack is a self-educated, blue-collar guy who prefers reading to working.He contrasts David's crudeness with a shy wit and a complete devotion to his girlfriend, Max. When she suddently decides to leave him, Jack's world is shattered. However, David is there for him and the two move in together. Unfortunately, David's dream of an orgiastic bachelor den is ruined when Jack tells David that he is gay.