Milo é admirado por muitos Gays, diria de bom gosto, pelo facto de já ter desempenhado personagens homossexuais. Milo nasceu no Estado da Califórnia, Anaheim, a 8 de Julho de 1977. Desde muito cedo demonstrou interesse pela representação, formando-se em Teatro pela Universidade da Califórnia. O sua primeira personagem homossexual foi em Must Be The Music no papel de Jason um teenager, Milo tinha nessa altura 19 anos.
Foi num passeio por um shopping com os seus pais que Milo foi abordado por dois jovens homossexuais que elogiaram o seu desempenho, e foi também aí que deu conta que tinha angariado alguns fãs homossexuais.
Em entrevista á revista Advocate e perante a questão se os seus colegas de profissão o atazanavam por fazer personagens Gay, Milo responde: não, nunca o fizeram, e espero que um dia quando representar um assassino ninguém me moleste por isso. Ainda sobre Must be the Music, diz que não precisou fazer grande preparação da personagem, uma vez que tem amigos Gays e heteros, e depois o papel não era tanto sobre ser Gay mas sim, por ter alguém interessado por ele.
Depois de em Gilmore Girls (2001) Milo arrebatar corações, volta a desempenhar uma personagem homossexual em Cursed (2005) ou Amaldiçoados disponível no Blockbuster. Embora a sua homossexualidade não seja uma coisa obvia no decorrer do filme, e perante a questão se Milo teria hesitado em fazer de novo um papel homossexual, este responde que esteve a ler um guião onde um homem que se sente no corpo errado, opta por iniciar um processo de transição para mulher, tornando-se por isso num transexual. A psicologia subjacente a um papel destes é fascinante. "Por isso eu apenas sigo bons papeis, sem estar ligado a estigmas, afinal estamos em 2008, e o facto de haver pessoas que ainda se preocupam de forma ignorante com assuntos destes, chateia-me".
Ainda questionado sobre a lei militar dos EUA de dont ask, dot tell, Miro Ventimiglia, mostra-se chocado que possa haver ainda pessoas que não podem viver em pleno a sua sexualidade. De forma pragmática apresenta a situação como, se está a defender o nosso país, com uma arma nas mãos, que importa a orientação sexual.
