Habitando presentemente em Glasgow, foi aceite pela polícia de Strathclyde para iniciar o seu treino de dois anos tornando-se assim a primeira polícia transgénero escocesa.
Segundo uma fonte policial, Hamilton de 44 anos atravessou com facilidade os seis meses iniciais de selecção: "Jan Hamilton teve uma alta pontuação nos testes escritos e não teve problemas nos testes de fitness. Completou a corrida de milha e meia em aproximadamente 11 minutos, apesar das mulheres poderem fazê-lo até 16 minutos".
O facto de ter nascido homem não será tido em conta por já ser legalmente do género feminino.
Em 2007, como a primeira mulher pára-quedista transexual, levou o exército a julgamento por não reconhecerem o seu status legal, tendo ganho o processo.
Embora seja a primeira transexual da polícia escocesa, não o é no Reino Unido, pois em 2001 a sargento Nicola Lamb da North Yorkshire Police foi oficialmente reconhecida como tal, depois de 26 anos de serviço antes da transição.